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출처 : BRIC VIEW

해양 유래 프레닐화 퀴논 및 하이드로퀴논의 세포독성 및 항산화 작용

[요약문]
해양 유래 산물인 프레닐화 퀴논, 하이드로퀴논 및 나프토퀴논들은 고유한 특성으로 인해 많은 연구가 진행되고 있다. 본 리뷰는 다양한 해양 생물체에서 분리된 생리활성 물질에 대한 세포독성(cytotoxicity) 및 항산화(antioxidation) 작용에 대한 연구 내용을 담고 있다.

본 자료는 Cytotoxic and antioxidant marine prenylated quinones and hydroquinones. Nat Prod Rep. 2012; 29(5): pp. 513-535 의 논문을 한글로 번역, 요약한 자료입니다.

[목차]

1. 서론
2. 해양 미생물 (곰팡이 및 박테리아)
  2.1 곰팡이
  2.2 박테리아
3. 해조류 (갈조류, 녹조류)
  3.1 갈조류
  3.2 녹조류
4. 해양 무척추동물 (해면동물, 해초, 자포동물, 연체동물)
  4.1 해면동물
  4.2 해초
  4.3 자포동물
     4.3.1 산호
     4.3.2 연산호(Soft corals)
  4.4 연체동물
5. 결론


1. 서론

최근 퀴논(quinone), 나프토퀴논(naphtoquinone), 하이드로퀴논(hydroquinone)은 주변에서 쉽게 접할 수 있으며, 항암효과와 같은 세포독성, 항산화 작용 등 많은 생리활성을 가지고 있어 많은 연구가 이뤄지고 있다. 퀴논의 작용기 부분은 redox cycling 및 Michael-type-1,4-첨가 반응에 관여하는데, 이러한 특성이 세포독성에 큰 영향을 미치는 것으로 생각된다. 여러 퀴논 화합물들 중, 프레닐화(prenyl) 퀴논들은 1972년~2011년 동안 약 600여종의 물질들이 보고되었으며, 대부분 해양에서 유래한 것들이다. 현재까지 보고된 물질 중 약 1/3정도가 세포독성 및 항산화 작용을 하는 것으로 보고되고 있다. 프레닐화 퀴논의 탈수소화 반응 중에는 활성산소(ROS)가 생성되는데, 암세포에 대한 세포독성은 이러한 ROS에 의한 작용으로 그 동안 많은 연구가 되었다. 재미있는 점은, 이러한 퀴논들의 일부는 반대로 항산화 작용을 하는 것으로도 알려져 있다는 것이다. 본 리뷰에서는 해양 유래 프레닐화 퀴논, 나프토퀴논 등에 대하여 유래한 미생물 별로 소개하고자 한다.

Figure 1. 프레닐화 화합물의 분포
*퀴논: 방향족 화합물의 벤젠고리에 수소원자 2개가 산소 원자로 치환된 화합물을 통칭함
*나프토퀴논: 나프탈렌의 유도체로서 퀴논화합물에 벤젠고리가 한 개 더 붙어있다.
*하이드로퀴논: 퀴논의 케톤(ketone)기가 환원된 형태의 물질

2. 해양 미생물(Marine microbes)

지난 수십 년 동안, 해양유래 미생물들의 경우 이들의 대사산물이 생리활성을 보임에 따라 의약품으로서 주목을 받아 왔다. 해양의 생명체로부터 많은 물질들이 보고되었지만, 실제 해당 물질의 생산이 어려운 실정이다. 해양 미생물의 경우 생합성 회로를 조작하기 위한 유전적 도구들이 비교적 잘 되어있기 때문에, 의약산업에서 많은 관심을 받고 있다.

2.1 곰팡이(Fungi)

Figure 2 곰팡이 유래 화합물

해양 곰팡이(fungi)는 타 미생물에 비하여 크게 연구가 되지는 않았다. Penicillium sp.의 경우, 파네실화(Farnesylated, 탄소 15개의 isoprenoid 그룹이 작용기로서 존재) 퀴논과 하이드로 퀴논계열의 중간 정도의 항암작용(IC50 3.86~10.07uM)을 보이는 5개 화합물이 발견되었다. 파네실화 톨루퀴논의 경우는 해양 곰팡이뿐만 아니라 캐나다의 식물에 존재하는 Phellinus pii 외에도 일반 식물에서 존재하는 3개의 곰팡이에서도 발견되고 있다. Paraconiothyrium sporulosum의 경우, 새로운 프레닐화 폴리케타이드 에폭시포말린(Prenylated polyketide epoxyphomalins)들을 생산하는 것으로 보고되었는데, 이들은 약 36개의 암세포들에 대한 in vitro 세포독성을 나타내었다. 중국 남부지방의 조류에서 발견된 penicillium sp. 및 비슷한 환경에서 발견된 Avicennia marina의 경우, 나프토 퀴논을 생산한다. 나프토 퀴논 중에서 A. marina종에서 분리된 물질의 경우에 moderate한 세포독성을 나타낼 뿐만 아니라, 항증식성 작용을 보이는 것으로 보고 되었다. 홍조류의 일종인 Polysiphonia urceolata에서 발견된 식내서성(endophytic) 곰팡이인 Chaetonium globosum의 경우에도 강력한 세포독성(IC50 0.049-0.124uM)을 보이는 물질이 보고 되었다.

...................(계속)

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